Simbolo della città, il Palazzo dei Priori rappresenta un bell’esempio di architettura gotica nelle Marche. E’ documentato per la prima volta nel 1403, ma ha di certo origini più antiche. L’aspetto odierno è il risultato dell’intervento risalente al 1936-38 da parte dell’architetto Guido Cirilli. Tra le sue caratteristiche il suggestivo coronamento merlato, il balconcino e il grande arco di collegamento con Palazzo Compagnucci. All’interno, il palazzo conserva la stele funeraria di Cassia Orestina, probabile esponente della originaria famiglia di Helvia Recina alla quale, in epoca tardo-romana, si deve la primaria fondazione del paese.

L’opera d’arte meravigliosa ed imperdibile di Fra’ Mattia Della Robbia: alta sette metri, realizzata in terracotta invetriata e dipinta, raffigura la Madonna con il Bambino in gloria tra San Sebastiano, San Rocco, San Pietro Martire e Sant’Antonio abate. La sua importanza è dovuto non solo alle grandiose, inusuali dimensioni, ma soprattutto perché è l’unica opera documentata di uno degli ultimi esponenti della bottega fiorentina dei Della Robbia, famosissima nei secoli XV e XVI. Il recente restauro ha portato alla luce, sullo sfondo, una rappresentazione di Montecassiano.

Costruita dal Comune di Montecassiano sul finire del 1300, non solo in segno di devozione, ma anche per disporre di un ampio locale nel quale il Consiglio Generale potesse rifugiarsi in tempo di pestilenza o di guerra. A partire dalla seconda metà del 1400 la chiesa venne affidata all’Ordine degli Agostiniani che l’hanno officiata sino alla fine del 1800. All’interno, l’organo è considerato un piccolo capolavoro artistico, mentre nella controfacciata, a sinistra, vi è una Madonna del Latte: immagine rara perché, dopo il Concilio di Trento, nell’età della Controriforma, fu ritenuta scandalosa.

Il centro storico di Montecassiano è completamente racchiuso da una cinta muraria, proprio come un tempo. Per accedere nel borgo ci sono tre porte: Porta di San Giovanni, Porta Armando Diaz e Porta Cesare Battisti. Quest’ultima, in passato, era dotata di ponte levatoio, e ancora oggi si possono notare le tracce delle antiche feritoie dal quale venivano controllati i nemici che tentavano di entrare in città.

Il centro storico conserva l’antico assetto medievale, un agglomerato a cerchi concentrici (definito “a foglie di cipolla”) che seguono la conformazione della collina. E’ un’esperienza passeggiare tra i vicoli, scoprire angoli e piaggette caratteristiche, affacciarsi dalle mura e godere della dolcezza del paesaggio circostante. Qui puoi davvero perderti nel tempo.

All’interno della Chiesa di San Giovanni si può visitare il Museo di arte sacra “Giovanni da San Guglielmo” che conserva numerosi oggetti liturgici: reliquiari, calici, croci, opere di botteghe orafe marchigiane e romane, oltre ad ospitare una della più vecchie campane delle Marche risalente al 1358, e proveniente dalla Chiesa di San Nicolò. Nella chiesa c’è una tela di Girolamo Buratto raffigurante La predica di San Giovanni nel deserto.

Da qui puoi godere di un magnifico panorama che spazia dai Sibillini al mare. Il parco è provvisto di un percorso verde attrezzato, di un erbario e di un’area pic-nic. Troverai specie botaniche tipiche dell’area mediterranea, come il pino domestico, la quercia roverella, il gelso, l’alloro, l’oleandro e numerose piante aromatiche.